La mujer en la edad medieval era un agente pasivo. Por ello, estaba discriminada y no tenía tantas opciones como el hombre. Se dedicaban a la casa, es decir, la mujer se preparaba en labores y se vigilaba su virginidad para que luego se casara por conveniencia, este es el caso de Melibea; las jóvenes se iniciaban como criadas a los 13 años, como en el caso de Lucrecia y Sosia o a la prostitución y trabajos como el hilado, tejido.... como el caso de Celestina, Areúsa y Elicia.
Como iba diciendo, la mujer en la edad medieval estaba infravalorada pero en esta obra, las mujeres juegan un papel más importante que el hombre y presentan un carácter feminista.
Melibea, en el primer auto (página 91) presenta un carácter rebelde y es capaz de rechazar a su amado con unas palabras subidas de tono en aquella época "¡Vete, vete de ay, torpe! Que no puede mi paciencia tolerar que haya subido en corazón humano conmigo el ilícito amor comunicar su deleyte"
Melibea, con estas palabras es capaz de herir a Calisto. Una acción casi imposible en la edad medieval ya que la mujer tenía que tener un respeto al hombre y obedecerlo por tener más "autoridad". Melibea, también presenta un acto de rebeldía en los autos XII y XIV cuando se ve en secreto con Calisto y engaña a su padre diciéndole que se levantaba por las noches a por agua. Estas acciones se ven claramente cuando Melibea dice "... las puertas impiden nuestro gozo, las cuales yo maldigo y sus fuertes cerrojos y mis flacas fuerzas, que ni tú estarías quejoso ni yo descontenta" y "... conténtate con venir mañana a estas horas por las paredes de mi huerto" En esa época era impensable hacer eso, acostarse y perder con alguien que no es tu marido la virginidad era una deshonra. Sin embargo, Melibea se salta esas "normas" y hace lo que quiere.
Fernando de Rojas, extrae algunos personajes de la sociedad más marginal, como las prostitutas para que la gente se de cuenta de que una parte de la sociedad utiliza sus servicios y no son capaces de nombrarlas. Estas señoritas resultan ser más listas que cualquier persona perteneciente a una clase social alta.
Celestina, vieja alcahueta con seis trabajos nombrados por Pármeno en el primer auto "..labandera, perfumera, maestra de hazer afeytes y de hazer virgos, alcahueta y un poquito hechizera" es el personaje más listo de la obra y gira entorno a ella. La alcahueta perteneciente a la clase social más baja conoce psicológicamente a todos los protagonistas, los engaña y hace que cedan a todos sus planes. En la obra destaca su capacidad para hacer que Calisto y Melibea se enamoren, pero también observamos su apetito sexual, el cuál sacia facilitando e incluso presenciando. Este apetito lo podemos ver en el primer auto (página 119) cuando Celestina le dice a Pármeno "¡Neciuelo, loquito, angelico, perlica, simplezico! ¿Lobitos en tal gestico? Llégate acá, putico, que no sabes nada del mundo ni de sus deleytes. ¡Más rabia mala me mate, si te llego a mí, aunque vieja!" Seguro que la iglesia la acusaría de pecado carnal pero era la mujer más libre de esa época ya que hacía lo que quería sin importarle los comentarios. Por otro lado, Celestina era avariciosa y esto le pasó factura. Esta, muere en el auto XII por no compartir con Pármeno y Sempronio la parte de paga que le dio Calisto. Esta avaricia hace que mienta diciendo " la cadenilla que traje para que se holgase con ella y no se puede acordar dónde la puso. Que en toda esta noche ella ni yo no habemos dormido sueño de pesar" y muere en manos de los criados por mentirosa y avariciosa.
Por último, Lucrecia y Sosia son las mujeres menos libres en la obra ya que son las criadas y obedecen a sus amos. Al final de la obra, Lucrecia se siente culpable por la muerte de Calisto y Melibea.
Celestina, vieja alcahueta con seis trabajos nombrados por Pármeno en el primer auto "..labandera, perfumera, maestra de hazer afeytes y de hazer virgos, alcahueta y un poquito hechizera" es el personaje más listo de la obra y gira entorno a ella. La alcahueta perteneciente a la clase social más baja conoce psicológicamente a todos los protagonistas, los engaña y hace que cedan a todos sus planes. En la obra destaca su capacidad para hacer que Calisto y Melibea se enamoren, pero también observamos su apetito sexual, el cuál sacia facilitando e incluso presenciando. Este apetito lo podemos ver en el primer auto (página 119) cuando Celestina le dice a Pármeno "¡Neciuelo, loquito, angelico, perlica, simplezico! ¿Lobitos en tal gestico? Llégate acá, putico, que no sabes nada del mundo ni de sus deleytes. ¡Más rabia mala me mate, si te llego a mí, aunque vieja!" Seguro que la iglesia la acusaría de pecado carnal pero era la mujer más libre de esa época ya que hacía lo que quería sin importarle los comentarios. Por otro lado, Celestina era avariciosa y esto le pasó factura. Esta, muere en el auto XII por no compartir con Pármeno y Sempronio la parte de paga que le dio Calisto. Esta avaricia hace que mienta diciendo " la cadenilla que traje para que se holgase con ella y no se puede acordar dónde la puso. Que en toda esta noche ella ni yo no habemos dormido sueño de pesar" y muere en manos de los criados por mentirosa y avariciosa.
Elicia y Areúsa, prostitutas amparadas por Celestina, son rencorosas y pretenden que Centurio vengue la muerte de sus amantes que según ellas fue culpa de Calisto y Melibea. Areúsa cree que el consuelo está en la venganza y no en las lágrimas "muchas cosas se pueden vengar que es imposible remediar y ésta tiene el remedio dudoso y la venganza en la mano". Pero la venganza que traman no es por la muerte de sus amantes es por el desamparo en el que quedan y por el odio. Estas, presentan el mismo carácter que Celestina y lo único que les importa es el goce de la intimidad erótica.
Por último, Lucrecia y Sosia son las mujeres menos libres en la obra ya que son las criadas y obedecen a sus amos. Al final de la obra, Lucrecia se siente culpable por la muerte de Calisto y Melibea.